Beim MatchPlay-Turnier von CaddyLog werden 18-Loch als Lochspiel mit 3/4 Vorgabe vom Handicap gespielt. Das Team-Handicap wird mit einem Verhältnis von 70%/30% berechnet. Während des Spiels muss eine MatchPlay-Scorekarte mit den Einzelzähl-Ergebnissen der Löcher geführt werden. Jedes Loch zählt am Ende und wird bei der Wertung berücksichtigt, zusammen mit den verlorenen und gewonnenen Löchern sowie dem Score.

Nach dem Spiel muss die Scorekarte und ein Flightfoto mit den Spielern an die Spielleitung übermittelt werden. Die Fotos der Spieler und deren Einzelergebnisse werden dann auf der CaddyLog-Webseite veröffentlicht. Es gibt auch Sonderwertungen, die bei der Wertung berücksichtigt werden.